Иди нахуй отсюда. И политоговно свое забери с собой.

>>41784
Причина тряски, пидораш? Вроде успешно сельский туалет у хохлов, - самой нищей страны Европы, - смог захватить спустя год (точнее, каждый день захватываешь, так что еще толком непонятно, ну да ладно), а трясешься баллов так на восемь по шкале Рихтера.

Алсо, поздравляю пидоранище и юродца с годовщиной разъеба порков, у которых хватило наглости свое гнилозубое еблище сунуть на нефтяные поля белых людей.

Ор га ни че ские ве ще ст ва из вест ны че ло ве че ст ву с древ ней ших вре мен. При -
ме няя срав ни тель но про стые спо со бы пе ре ра бот ки рас те ний, лю ди из дав на
уме ли по лу чать са хар, ду ши стые и ле кар ст вен ные ве ще ст ва, кра си те ли, мы -
ло и т.д. На при мер, са хар вы де ля ли из тро ст ни ка, кра си тель си не го цве та
«ин ди го» — из во с точ но-ази ат ских рас те ний, кра си тель пур пур но го цве та
«ан тич ный пур пур» — из мор ских ули ток, а али за рин — из кор ней мо ре ны.
Лю ди не толь ко на у чи лись вы де лять ор га ни че ские ве ще ст ва, но и под вер га -
ли их раз лич ным пре вра ще ни ям. Издавна ви но по лу ча ли из ви но град но го
со ка, а ук сус — из пе ре бро див ше го ви на.
По ис ки но вых пре вра ще ний хи ми че ских ве ществ ока за лись весь ма пло -
до твор ны ми в сред ние ве ка, ко гда ин тен сив но раз ви ва лась ал хи мия. Не
зная со ста ва до с туп ных в то вре мя ор га ни че ских ве ществ, ал хи ми ки чи с то
эм пи ри че ски по лу ча ли из них мно гие по лез ные продукты.
Пос ле фун да мен таль ных ра бот М.В. Ло мо но со ва и А.Л. Ла ву а зье, сфор -
му ли ро вав ших за кон со хра не ния мас сы ве щества, хи ми ки на у чи лись оп ре -
де лять со став ор га ни че ских ве ществ и вы ра жать его в ви де эм пи риче с кой
фор му лы, от ра жа ю щей ми ни маль ное це ло чис лен ное от но ше ние ато мов в
мо ле ку ле, а за тем и в ви де мо ле ку ляр ной фор му лы, несущей информацию о
чис ле ато мов ка ж до го эле мен та, вхо дя щих в со став мо ле ку лы. Эти ра бо ты
от кры ли воз мож ность раз ви тия ор га ни че ской хи мии как на у ки. В кон це
XVIII – на ча ле XIX в. бы ли выделены важ ней шие уг ле во до ро ды и ус та но в -
ле ны их мо ле ку ляр ные фор му лы. Ме тан CH4 нашел А. Воль та в 1776 г. при
ис сле до ва нии бо лот но го га за. Эти лен C2H4 впер вые был по лу чен в 1795 г.
Ж. Дей ма ном и со т руд ни ка ми при дей ст вии кон цен т ри ро ван ной сер ной
ки с ло ты на эти ло вый спирт. Бензол C6H6 был вы де лен М. Фа ра де ем в
1825 г. из кон ден са та све тиль но го га за. Аце ти лен C2H2 был от крыт Э. Дэ ви
в 1836 г., в 1862 г. был по лу чен Ф. Вё ле ром дей ст ви ем во ды на кар бид каль -
ция, а М. Берт ло — из уг ля и во до ро да.
На ли чие уг ле ро да в ка ж дом ор га ни че ском ве ще ст ве по з во ли ло швед ско -
му хи ми ку Й. Бер це ли у су оп ре де лить «ор га ни че скую хи мию как хи мию со -
еди не ний уг ле ро да» (1806 г.). Впос лед ст вии это оп ре де ле ние ввел в свой
учеб ник по ор га ни че ской хи мии и Ф. Ке ку ле. Оно яв ля ет ся об ще при ня тым
ВВЕДЕНИЕ
18 Введение
в на сто я щее вре мя* и вклю ча ет в чис ло ор га ни че ских со еди не ний и од но уг -
ле род ные стру к ту ры, на при мер, фор маль де гид, мо че ви ну, му равь и ную и
уголь ную ки с ло ты и их про из вод ные.
Бер це ли ус по ла гал, что ор га ни че ские со еди не ния, со дер жа щи е ся в рас -
те ни ях и организмах жи вот ных, обя за ны сво им про ис хо ж де ни ем осо бой
жиз нен ной си ле: «Жиз нен ная си ла ле жит це ли ком за пре де ла ми не ор га ни -
че ских эле мен тов и не свя за на ни с ка ким из их обыч ных свой ст в <...> Что
пред ста в ля ет со бой эта си ла, как она воз ни ка ет и где кон ча ет ся — мы не
зна ем». Тем не ме нее вско ре бы ли про ве де ны пер вые син те зы ор га ни че ских
ве ществ из не ор га ни че ских:

Ме тан, эти лен, аце ти лен и бен зол ста ли с те че ни ем вре ме ни ос нов ным
сырь ем ор га ни че ской хи мии. Осо бое зна че ние как сы рье в середине
XIX в. при об рел бен зол. В свя зи с бур ным раз ви ти ем ме тал лур гии по тре -
бо ва лись зна чи тель ные ко ли че ст ва ко к са, при про из вод ст ве ко то ро го в
ка че ст ве по боч но го про ду к та по лу ча ли ка мен но уголь ную смо лу, содержащую бензол. Имен но в эти го ды бы ли от кры ты мно гие ре ак ции бен зо ла и
его про из вод ных.
Хи ми ки-ор га ни ки то го вре ме ни ост ро ощу ща ли не об хо ди мость тео ре ти -
че ско го ос мыс ле ния ог ром но го экс пе ри мен таль но го ма те ри а ла. Мо ле ку -
(CN)2 (COOH) 2 (Ф. Вёлер, 1824 г.)
H2O
дициан щавелевая
кислота
(Ф. Вёлер, 1828 г.)
циановокислый мочевина
аммоний
NH4OCN CO(NH2)2
60 °С
* Сре ди дру гих оп ре де ле ний от ме тим оп ре де ле ние ор га ни че ской хи мии, дан ное не мец -
ким хи ми ком К. Шор лем ме ром (1889 г.): «Ор га ни че ская хи мия яв ля ет ся хи ми ей уг ле во -
до ро дов и их про из вод ных».
C6H6 С6H5NO2
HNO3 (конц.)
H2SO4 (конц.)
бензол нитробензол
бензол бензолсульфокислота
нитробензол анилин
C6H6 С6H5SO3H
С6H5NO2 С6H5NН2
(NH4)2S
(Э. Митчерлих, 1834 г.)
(Э. Митчерлих, 1834 г.)
(Н. Зинин, 1842 г.)
Введение 19
ляр ные фор му лы, оп ре де ляв шие со став ор га ни че ских со еди не ний, ока зы -
ва лись яв но не до с та точ ны ми для по ни ма ния их свойств. Из ран них стру к -
тур ных тео рий сле ду ет от ме тить тео рию ра ди ка лов (Ж. Дю ма и Ю. Ли бих,
1837 г.) и тео рию ти пов (Ш. Же рар, 1851г.). Пе ре лом ным мо мен том в раз -
ви тии ор га ни че ской хи мии яви лось со з да ние в 1858–1864 гг. учений о хи -
ми че ском стро е нии.
В 1858 г. шот ланд ский хи мик А. Ку пер пред ло жил обо зна чать свя зи в
ор га ни че ских мо ле ку лах чер точ ка ми, а в 1861 г. рус ский хи мик А.М. Бут -
ле ров сфор му ли ро вал по ня тие «хи ми че ское стро е ние». В до к ла де на съез -
де не мец ких вра чей и ес те ст во ис пы та те лей Бут ле ров ска зал: «Ны не, по с -
ле от кры тия мас сы не ожи дан ных и важ ных фа к тов, поч ти все со з на ют,
что тео ре ти че ская сто ро на хи мии не со от вет ст ву ет ее фа к ти че ско му раз -
ви тию. <...> Ис хо дя от мыс ли, что ка ж дый хи ми че ский атом, вхо дя щий в
со став те ла, при ни ма ет уча стие в об ра зо ва нии по с лед не го и дей ст ву ет
здесь оп ре де лен ным ко ли че ст вом при над ле жа щей ему хи ми че ской си лы
(срод ст ва), я на зы ваю хи ми че ским стро е ни ем рас пре де ле ние дей ст вия
этой си лы, вслед ст вие ко то ро го хи ми че ские ато мы, по сред ст вен но или
не по сред ст вен но вли яя друг на дру га, со еди ня ют ся в хи ми че скую ча с ти -
цу. <...> Хи ми че ское стро е ние — это по ря док со еди не ния ато мов в мо ле -
ку ле».
Раз ви тие пред ста в ле ний о хи ми че ском стро е нии при ве ло к со з да нию
А.М. Бут ле ро вым тео рии хи ми че ско го стро е ния. Ос нов ные по ня тия этой
тео рии ока за ли су ще ст вен ное вли я ние на по с ле ду ю щее раз ви тие ор га ни че -
ской хи мии и со хра ня ют свое зна че ние вплоть до на сто я ще го вре ме ни. Ос -
нов ной те зис тео рии фор му ли ру ет ся сле ду ю щим об ра зом: «Свой ст ва ор га -
ни ческо го ве ще ст ва оп ре де ля ют ся не толь ко со ста вом (сколько и ка ких
ато мов в мо ле ку ле), но спо со бом свя зы ва ния этих ато мов, т. е. хи ми че ским
строени ем».
Этот те зис от крыл путь ши ро ко му при ме не нию стру к тур ных фор мул
как со че та нию сим во лов ато мов и чер то чек — свя зей ме ж ду эти ми ато ма ми.
Бле стя щим до с ти же ни ем яви лась до гад ка Ф. Ке ку ле о стру к тур ной фор му -
ле бен зо ла (1865 г.):

Те о рия хи ми че ско го стро е ния по з во ли ла дать оп ре де ле ние функ ци о -
наль ной груп пы. Функ ци о наль ная груп па — атом или груп па оп ре де лен ным
спо со бом свя зан ных ато мов, на ли чие ко то рой в мо ле ку ле ор га ни че ско го
ве ще ст ва при да ет ему ха ра к тер ные свой ст ва и оп ре де ля ет его при над леж -
ность к то му или ино му клас су со еди не ний.
На при мер, на ли чие кар бо к силь ной груп пы в мо ле ку ле ор га ни че ско го
со еди не ния при да ет ему ки с лот ные свой ст ва не за ви си мо от на ли чия дру гих
20 Введение
функ ци о наль ных групп и по з во ля ет от но сить это ве ще ст во к клас су кар бо -
но вых ки с лот:
Те о рия хи ми че ско го стро е ния объ яс ни ла при чи ны су ще ст во ва ния
стру к тур ной изо ме рии ор га ни че ских ве ществ. А.М. Бут ле ров оп ре де лил
струк тур ные изо ме ры как ве ще ст ва, име ю щие оди на ко вые мо ле ку ляр ные,
но раз лич ные струк тур ные фор му лы. Со глас но Й. Бер це ли у су (1830 г.),
струк тур ны ми изо ме ра ми на зы ва ли ве ще ст ва, име ю щие оди на ко вый со -
став (мо ле ку ляр ную фор му лу), но раз лич ные свой ст ва.
Ни же при ве де ны при ме ры стру к тур ных изо ме ров.
Изо ме ры уг ле род но го ске ле та, раз ли ча ю щи е ся по с ле до ва тель но стью свя -
зы ва ния ато мов уг ле ро да:
Изо ме ры по ло же ния, раз ли ча ю щи е ся по ло же ни ем оди на ко вых функ ци о -
наль ных групп или двой ных свя зей при оди на ко вом уг ле род ном ске ле те:
Изо ме ры функ ци о наль ной груп пы, раз ли ча ю щи е ся ха ра к те ром функ ци о -
наль ной груп пы:
Как ви дим, в ка ж дом при ме ре структурные изо ме ры имеют одинаковый
состав, но разли ча ют ся по с ле до ва тель но стью свя зы ва ния ато мов в стру к -
тур ных фор му лах.
CH3 C
C
H3N CH2 C
уксусная кислота бензойная кислота глицин (аминокислота)
O
OH
O
OH
O
OH
Тер мин «изо ме рия» Й. Бер це ли ус ввел по с ле то го, как бы ло ус та но в ле но, что ци а но -
вая ки с ло та HO—C≡N иден тич на по со ста ву изоциановой ки с ло те О=С=NH.
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
изобутан (т. кип. –10 °С)
н-бутан (т. кип. 0 °С) CH3
CH3 CH2 CH C
Cl
Cl CH2 CH2 CH2 C
O
OH
O
OH
2-хлорбутановая кислота
(Ka = 1,4 •10–3)
4-хлорбутановая кислота
(Ka = 3,0 •10–5)
CH3 CH2 OH CH3 O CH3
этиловый спирт
(т. кип. 78 °С)
диметиловый спирт
(т. кип. –24 °С)
Осо бен но стью стру к тур ных изо ме ров яв ля ет ся то, что они раз ли ча ют ся
сво и ми и фи зи че ски ми, и хи ми че ски ми свой ст ва ми.
От стру к тур ных изо ме ров хи ми ки на у чи лись от ли чать про стран ст вен ные
изо ме ры (сте рео изо ме ры) — ве ще ст ва, име ю щие оди на ко вый со став (мо ле ку -
ляр ную фор му лу) и оди на ко вую по с ле до ва тель ность свя зы ва ния ато мов
(структурную формулу), но раз лич ное рас по ло же ние ато мов в про стран ст ве.
Ос нов ные по ло же ния сте рео изо ме рии бы ли сфор му ли ро ва ны не за ви си -
мо друг от дру га Я. Вант-Гоф фом и Ж. Ле Бе лем в 1874 г. Они вве ли пред -
ста в ле ние о те т ра эд ри че ском стро е нии на сы щен ных со еди не ний уг ле ро да
и оп ре де ли ли яв ле ние оп ти че ской изо ме рии как свой ст во со еди не ний (оп -
ти че ских изо ме ров), в мо ле ку ла

В от ли чие от стру к тур ных изо ме ров оп ти че ские изо ме ры име ют оди на ко -
вые фи зи че ские и хи ми че ские свой ст ва и оди на ко во ре а ги ру ют с сим мет -
рич ны ми мо ле ку ла ми, од на ко раз ли ча ют ся сво им вза и мо дей ст ви ем с пло с -
ко по ля ри зо ван ным све том (под роб нее об этом см. в гл. 3).
Те о рия хи ми че ско го стро е ния спо соб ст во ва ла бур но му раз ви тию ор га -
ни че ско го син те за. Этим по ня ти ем хи ми ки ста ли оп ре де лять по с ле до ва -
тель ность пре вра ще ний тех или иных ор га ни че ских ве ществ для по лу че ния
це ле во го про ду к та. С при ме не ни ем бен зо ла в ка че ст ве сы рья во вто рой по -
ло ви не XIX в. бы ли по лу че ны мно гие по лез ные про ду к ты: ле кар ст ва, кра -
си те ли, ду ши стые ве ще ст ва.
В первой половине про шло го ве ка важ ное зна че ние в ка че ст ве сы рья для
ор га ни че ско го син те за при об ре ли про ду к ты пе ре ра бот ки неф ти. В ча ст но -
сти, эти лен ока зал ся цен ным сырь ем для про из вод ст ва по ли эти ле на, по ли -
ви нил хло ри да, эти ло во го спир та, аце таль де ги да, ук сус ной ки с ло ты.
Введение 21
H
H H H
H
F Br
Cl
H
F Br
Cl
тетраэдическая направленность
С—Н-связей в метане
оптические изомеры
H C2 CH2
CH2 CH2
Cl CH2 CH2 Cl CH2 CH Cl CH2 CH
Cl
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
полиэтилен
этилен винилхлорид
поливинилхлорид
этанол ацетальдегид уксусная кислота
n
n
Cl2
Кро ме уже на зван ных ис точ ни ков сы рья, не об хо ди мо ука зать ме тан и
син тез-газ (смесь ок си да уг ле ро да и во до ро да), на ос но ве ко то рых созданы
схе мы про мыш лен но го про из вод ст ва многих про ду к тов ос нов но го ор га ни -
че ско го син те за.
Ре ше ние эко ло ги че ских про б лем — про б лем ох ра ны ок ру жа ю щей сре -
ды – хи ми ки ищут на пу ти со з да ния но вых, бо лее из би ра тель ных и эф фе к -
тив ных ре а ген тов и но вых, бо лее се ле к тив ных ме то дов син те за.
В XX в. даль ней шее раз ви тие по лу чи ли тео рия стро е ния и кон цеп ции ре -
ак ци он ной спо соб но сти ор га ни че ских со еди не ний. В ра бо тах Г. Льюи са,
Р. Ро бин со на и К. Ин голь да бы ли раз ви ты элек трон ные пред ста в ле ния,
объ яс нив шие при ро ду свя зей в ор га ни че ских со еди не ни ях. Соз да ние кван -
то вой ме ха ни ки, а за тем и кван то вой хи мии по слу жи ло на ча лом раз ви тия
тео рии мо ле ку ляр ных ор би та лей, от крыв шей но вую стра ни цу в по ни ма нии
при ро ды хи ми че ско го свя зы ва ния.
Ра бо ты Э. Хюк ке ля, К. Фу куи, Р. Вуд вор да, М. Дьюа ра и Р. Хоф мана
от кры ли этап ши ро ко го при ме не ния ор би таль ных пред ста в ле ний в ор га ни -
че ской хи мии. Сре ди этих пред ста в ле ний осо бо сле ду ет от ме тить кон цеп -
цию гра нич ных ор би та лей, ко то рая свя зы ва ет свой ст ва и по ве де ние ор га -
ни че ских мо ле кул с их гра нич ны ми элек трон ны ми уров ня ми. В по с лед ние
го ды ор би таль ные пред ста в ле ния по лу чи ли мощ ную под держ ку со сто ро ны
ря да фи зи че ских ме то дов. По дан ным фо то элек трон ной спек т ро ско пии,
элек трон ной транс мис си он ной спек т ро ско пии, спек т ро ско пии элек трон -
но го па ра маг нит но го ре зо нан са ока за лось воз мож ным оце ни вать энер гии и
сим мет рию элек трон ных уров ней мо ле кул, а тем са мым аде к ват ность раз -
лич ных ме то дов кван то во-хи ми че ских рас че тов.
Воз мож но сти ор га ни че ской хи мии в на сто я щее вре мя пра к ти че ски не -
ог ра ни че ны как в об ла с ти син те за слож ней ших при род ных стру к тур, так и
в об ла с ти рас че та и мо де ли ро ва ния свойств ор га ни че ских мо ле кул и ма к ро -
мо ле кул. Ре а ли за ция этих воз мож но стей тре бу ет, од на ко, без у с лов но го вла -
де ния ос но ва ми ор га ни че ской хи мии. Изу че ние ос нов ор га ни че ской хи мии
и со ста в ля ет за да чу на сто я ще го учеб ни ка.

К на сто я ще му вре ме ни из ве ст ны миллионы ор га ни че с ких со еди не ний.
Каж дый год химики син те зи ру ют и вы де ля ют из при род ных ис точ ни ков
сотни тысяч но вых со еди не ний. Что бы ори ен ти ро вать ся в этом мно го об ра -
зии, ор га ни че с кие со еди не ния при ня то клас си фи ци ро вать.
Боль шин ст во ор га ни че с ких мо ле кул со сто ит из двух ча с тей: фраг мен та,
ко то рый в хо де ре ак ции ос та ет ся без из ме не ния (остов молекулы), и груп -
пы, под вер га ющей ся при этом пре вра ще ни ям (функциональная группа).
ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
Функ ци о наль ной груп пой на зы ва ют атом или груп пу ато мов, свя зан ных оп ре -
де лен ным об ра зом, на ли чие ко то рых в мо ле ку ле ор га ни че ско го ве ще ст ва при -
да ет ему ха ра к тер ные свой ст ва и оп ре де ля ет его при над леж ность к то му или
ино му клас су со еди не ний.
Ха рак тер остова оп ре де ля ет ряд, к ко то ро му при над ле жит дан ное со -
еди не ние. Ни же да ны оп ре де ле ния ря дов и на зва ны не ко то рые их пред -
ста ви те ли.
Ацик ли че с кий (или али фа ти че с кий, или жир ный) ряд вклю ча ет со еди не -
ния с от кры той це пью уг ле род ных ато мов; эти со еди не ния мо гут быть
на сы щен ны ми (пре дель ны ми), на при мер:
CH4 CH3–CH3 CH3–CH2–CH3
ме тан этан про пан
или не на сы щен ны ми (не пре дель ны ми), на при мер:
CH2=CH2 CH≡CH CH2=CH–CH=CH2
эти лен аце ти лен 1,3-бу та ди ен
Глава 1. ПРИРОДА
КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ.
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ.
КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ
Цик ли че с кий ряд вклю чает:
кар бо цик ли че с кие со еди не ния, со дер жа щие уг ле род ный ске лет, за мк ну -
тый в цикл
ге те ро цик ли че с кие со еди не ния, со дер жа щие ге те ро ато мы (иные, не же ли
уг ле род) в со ста ве цик лов
В свою оче редь, кар бо цик ли че с кие со еди не ния под раз де ля ют ся на:
аро ма ти че с кий ряд, ко то рый вклю ча ет уг ле во до ро ды и их про из вод ные,
со дер жа щие цик лы с че ре ду ю щи ми ся про сты ми и двой ны ми свя зя ми и
отвечающие правилу ароматичности (аро ма ти че с кие яд ра)
али цик ли че с кий ряд, ко то рый объ е ди ня ет все ос таль ные кар бо цик ли че -
с кие со еди не ния, как на сы щен ные, так и не на сы щен ные
На ли чие тех или иных функ ци о наль ных групп в мо ле ку ле ор га ни че с ко -
го со еди не ния оп ре де ля ет при над леж ность это го со еди не ния к то му или
ино му клас су.
В табл. 1.1 пе ре чис ле ны на и бо лее важ ные функ ци о наль ные груп пы, их
на зва ния и на зва ния со от вет ст ву ю щих им клас сов ор га ни че с ких ве ществ,
да ны при ме ры пред ста ви те лей этих клас сов.
Ни же по ка за ны мо ле ку лы не ко то рых из вест ных ле карств и при род ных
со еди не ний. Вни ма тель ный ана лиз ка ж дой из них по з во ля ет вы де лить в
циклопропан циклобутан циклогексен циклогептатриен
бензол нафталин
O NH O N
фуран тетрагидро- пиррол
фуран
пиридин
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
циклопентан циклопентадиен

Что бы ори ен ти ро вать ся в ми ре ор га ни че с ких со еди не ний, не об хо ди мо не
толь ко знать прин ци пы их клас си фи ка ции, но и уметь пра виль но на звать
каж дое из них. При этом долж но быть со блю де но важ ное пра ви ло: каж до -
му на зва нию долж но со от вет ст во вать толь ко од но со еди не ние.
Пра ви ла, по ко то рым об ра зу ют ся на зва ния ор га ни че с ких со еди не ний,
со став ля ют но мен к ла ту ру. В на сто я щее вре мя в ор га ни че с кой хи мии при -
ме ня ют не сколь ко си с тем но мен к ла ту ры.
1.2.1. Три ви аль ная но мен к ла ту ра
Это си с те ма ис то ри че с ки сло жив ших ся на зва ний, но при ме ня е мых до на -
сто я ще го вре ме ни. Как пра ви ло, эти на звания бы ли да ны еще в ран ний пе -
ри од раз ви тия ор га ни че с кой хи мии и ни как не от ра жа ют стро е ние ор га ни -
че с ко го ве ще ст ва. Например:
1.2.2. Ра ци о наль ная но мен к ла ту ра
По правилам рациональной номенклатуры за ос но ву на зва ния ор га ни че с ко -
го со еди не ния при ни ма ют на зва ние на и бо лее про сто го (ча ще пер во го) чле -
на дан но го го мо ло ги че с ко го ря да. Все ос таль ные со еди не ния рас сма т ри ва -
ют как его про из вод ные, об ра зо ван ные за ме ще ни ем в нем ато мов во до ро да
ал киль ны ми груп па ми, ато ма ми или функ ци о наль ны ми груп па ми. На зва -
ния ал киль ных и функ ци о наль ных групп, на и бо лее ча с то встре ча ю щих ся в
струк тур ных фор му лах ор га ни че с ких мо ле кул, и при ме ры на зва ний по ра -
ци о наль ной но мен к ла ту ре при ве де ны в табл. 1.2 и 1.3.
1.2.3. Си с те ма ти че с кая но мен к ла ту ра ИЮ ПАК
Си с те ма ти че с кая но мен к ла ту ра ИЮ ПАК (IUPAC — Меж ду на род ный со ю з те -
о ре ти че с кой и при клад ной хи мии) яв ля ет ся на и бо лее об ще при ня той и уни вер -
1.2. Номенклатура органических соединений 27
CH3 C
O
CH CH3 CH3
уксусная кислота ацетон толуол
3 C
O
OH
Ус та рев шим на зва ни ем ал киль ной груп пы яв ля ет ся на зва ние «ал киль ный ра ди кал».
саль ной. Си с те ма ти че с кие на зва ния со став ле ны из слов, спе ци аль но создан -
ных или вы бран ных для опи са ния струк тур ных осо бен но с тей со еди не ния.
Для то го что бы на звать ор га ни че с кое со еди не ние по си с те ма тиче с кой
но мен к ла ту ре ИЮ ПАК*, нуж но:
1) вы брать ро до на чаль ную струк ту ру;
2) вы явить все име ю щи е ся в со еди не нии функ ци о наль ные груп пы;
3) ус та но вить, ка кая груп па яв ля ет ся стар шей (табл. 1.4); на зва ние этой
груп пы от ра жа ет ся в на зва нии со еди не ния в ви де суф фик са и его ста вят
28 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Таб ли ца 1.2. На зва ния не ко то рых ал киль ных групп по рациональной номенклатуре
(при ве де ны в по ряд ке воз ра с та ния стар шин ст ва)
Струк тур ная фор му ла На зва ние Струк тур ная фор му ла На зва ние
группы (крат кое обо зна че ние) группы (крат кое обо зна че ние)
CH3– Ме тил (Ме) CH2=CH– Ви нил, эте нил
CH3CH2– Этил (Et) CH3CH=CH– Про пе нил
CH3CH2CH2– Про пил (Pr) CH2=CHCH2– Ал лил
Изо про пил (i-Pr) CH2=C– Изо про пе нил |
CH3
CH3CH2CH2CH2– Бу тил (Bu) HC≡C– Эти нил
втор-Бу тил (s-Bu) HC≡C–CH2– Про пар гил

Изо бу тил (i-Bu) C6H5– Фе нил (Ph)
трет-Бу тил (t-Bu) CH3C6H4– То лил (о-, м-, п-)
CH3(CH2)3CH2– Пен тил (амил) C6H5CH2– Бен зил (Bn)
Изо пен тил C6H5

в кон це на зва ния со еди не ния; все ос таль ные груп пы да ют в на зва нии в ви -
де пре фик сов (при ста вок);
4) обо зна чить не на сы щен ность со от вет ст ву ю щим суф фик сом (-ен или
-ин), а так же пре фик сом (де ги д ро-, те т ра ги д ро- и др.);
5) про ну ме ро вать глав ную цепь, при да вая стар шей груп пе на и мень ший из
но ме ров;
1.2. Номенклатура органических соединений 29
Таб ли ца 1.3. На зва ния ор га ни че с ких со еди не ний не ко то рых клас сов по ра ци о наль -
ной но мен к ла ту ре
Класс Со еди не ние – При ме ры
ос но ва на зва ния
На сы щен ные СН4
уг ле во до ро ды ме тан
ди ме ти лэ ти ли зо про пил ме тан
Не на сы щен ные СН2=СН2
уг ле во до ро ды эти лен
α-ме тил-α-этил-β-трет-бу ти лэ ти лен
Аце ти ле но вые HC≡CH
уг ле во до ро ды аце ти лен
ме ти ли зо бу ти ла це ти лен
Спир ты СН3ОН
кар би нол
Этил про пи ли зо про пил кар би нол
Аль де ги ды
ук сус ный

аль де гид
ме тил-втор-бу ти лук сус ный аль де гид
Кис ло ты
ук сус ная

кис ло та три ме ти лук сус ная кис ло та
CH3 CH2 C
CH3
H3
C
CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CHC
CH3
CH3 CH2
α β
CH3 C C CH2 CH
CH3
CH3
CH3 CH2 C
OH
CH(CH3)2
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH
CH3
CH
CH3
C
H
O
CH3 C
CH3
CH3
C
OH
O
CH3 C
H
O
CH3 C
OH
O
6) пе ре чис лить пре фик сы (при став ки) в ал фа вит ном по ряд ке (при этом
ум но жа ю щие пре фик сы ди-, три- и т. д. не учи ты ва ют ся);
7) со ста вить пол ное на зва ние со еди не ния, перечислив заместители в
алфавитном порядке.
В этой гла ве об суж да ют ся лишь на и бо лее об щие пра ви ла но мен к ла ту ры
ИЮПАК. Бо лее по дроб но о со став ле нии на зва ний ор га ни че с ких со еди не -
ний го во рит ся в гла вах, по свя щен ных от дель ным клас сам.
Ро до на чаль ная струк ту ра — глав ная цепь в ацик ли че с кой мо ле ку ле;
цик ли че с кая или ге те ро цик ли че с кая си с те ма (или ее часть), ле жа щая в ос -
но ве со еди не ния.
30 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Таб ли ца 1.4. На и бо лее важ ные функ ци о наль ные груп пы, ко то рые мо гут быть
пред став ле ны в на зва ни ях ор га ни че с ких со еди не ний как пре фик са ми, так и
суф фик са ми (при ве де ны в по ряд ке убы ва ния стар шин ст ва)
На зва ние клас са Фор му ла груп пы На зва ние груп пы
в ви де пре фик са в ви де суф фик са
Ка ти о ны онио- -оний
Кар бо но вые кис ло ты –СО ОН кар бок си- -овая кис ло та
(кар бо но вая кис ло та)
Суль фо кис ло ты –SO3H суль фо- -суль фо но вая
кис ло та
Про из вод ные кис лот:
ан ги д ри ды (–CO)2O – -ан ги д рид
слож ные эфи ры –COOR ал кок си кар бо нил- -оат
га ло ге нан ги д ри ды –COCl хлор фор мил- -оилх ло рид
ами ды –CONH2 кар ба мо ил- -амид
ни т ри лы –С≡N ци ан- -ни т рил
Аль де ги ды фор мил- -аль
(кар баль де гид)
Ке то ны ок со- -он
Спир ты –ОН ги д ро кси- -ол
Ти о лы –SH мер кап то- -ти ол
Ами ны –NH2 ами но- -амин
Ими ны =NH ими но- -имин
Про стые эфи ры –OR ал кок си- -ок сид (эфир)
Суль фи ды –SR ал кил тио- -суль фид
Га ло ген про из вод ные –F, –Cl, –Br, –I га ло ге н- -га ло ге нид
Ни т ро зо про из вод ные –NO ни т ро зо- –
Ни т ро про из вод ные –NO2 ни т ро- –
X
( NR3, OR2)
C
O
H
C O
В ацик ли че с ких со еди не ни ях глав ной це пью на зы ва ют цепь уг ле род ных
ато мов, со став ля ю щую ос но ву на зва ния и ну ме ра ции. В со став этой це пи
обя за тель но долж на вхо дить стар шая ха рак те ри с ти че с кая груп па. Глав ная
цепь долж на со дер жать на и боль шее чис ло за ме с ти те лей, мак си маль ное ко -
ли че ст во крат ных (двой ных и трой ных) свя зей и долж на быть на и бо лее
длин ной. Глав ную цепь ну ме ру ют в со от вет ст вии с на и мень шей сум мой
ци ф ро вых ин дек сов, ука зы ва ю щих по ло же ния за ме с ти те лей и крат ных свя -
зей. На и мень шая сум ма ци ф ро вых ин дек сов — это ряд чи сел, в ко то ром
пер вое от ли ча ю ще е ся чис ло долж но быть на и мень шим.

CH3 CH2 CH
CH2OH
CH2 CH
7-гидрокси-3-иод-4-фтор-2,6-диэтил2-гептеновая кислота
(в этой нумерации в главную цепь включены
старшая группа СООН
и один из заместителей — ОН)
F
C
I
C
CH2CH3
COOH
56 234
7
HC C CH CH CH CH2
654 3 2 1
1,3-гексадиен-5-ин
CH2 CH2
CH2 CH2
или
циклобутан циклопентан циклогексен
1.2. Номенклатура органических соединений 31
По сле то го как оп ре де ле на ро до на чаль ная струк ту ра, вы бра на стар шая
груп па (обо зна ча ет ся суф фик сом), про ве де на ну ме ра ция, вы яв ле ны дру гие
груп пы, со став ля ют пол ное на зва ние. При этом ци ф ро вые ин дек сы
(ло кан ты), ука зы ва ю щие по ло же ние за ме с ти те лей и крат ных свя зей, да ют
пе ред пре фик сом и пе ред суф фик сом.
1.2.4. Ра ди ка ло-функ ци о наль ная но мен к ла ту ра
Эта си с те ма ис поль зу ет те же при емы, что и ра ци о наль ная, но не со дер жит
суф фик сов. По этой но мен к ла ту ре роль суф фик са иг ра ет на зва ние клас са
со еди не ния.
1.3. ПРИРОДА КО ВА ЛЕНТ НОЙ СВЯ ЗИ
1.3.1. Атом ные ор би та ли
В от ли чие от не ор га ни че с ких со еди не ний, для ко то рых ха рак тер ны ион ные
свя зи, ор га ни че с ким со еди не ни ям при су щи ко ва лент ные свя зи. При ро да
ко ва лент ной свя зи в на сто я щее вре мя ин тер пре ти ру ет ся в рам ках двух под -
хо дов. В ос но ве пер во го под хо да ле жат пра ви ло ок те тов Г. Лью и са и пред -
став ле ния об эле к трон ных эф фек тах. Вто рой под ход ос но ван на кван то вохи ми че с ком пред став ле нии при ро ды ко ва лент ной свя зи.
Струк тур ная те о рия А.М. Бут ле ро ва за ло жи ла ос но вы для объ яс не ния
вза им но го вли я ния ато мов в мо ле ку ле. Од на ко за чер точ ка ми-свя зя ми в
струк тур ных фор му лах хи ми ки XIX в. не мог ли пред по ла гать на ли чие эле к -
тро нов. В ча ст но с ти, при рассмотрении струк тур ных изо ме ров — со еди не -
ний, име ю щих оди на ко вый эле мент ный со став, но раз лич ные структурные
формулы и свой ст ва, — те о рия Бут ле ро ва не мог ла объ яс нить, по че му тот
или иной изо мер об ла да ет со от вет ст ву ю щи ми свой ст ва ми

На при мер, из струк тур ной те о рии Бут ле ро ва ни как не сле до ва ло, что
2-хлор бутановая кис ло та долж на быть поч ти на два по ряд ка силь нее
4-хлор бутановой кис ло ты.
Си ту а ция из ме ни лась по сле от кры тия эле к тро нов (Дж. Том сон, 1897 г.)
и ра бот Г. Лью и са (1916 г.): под чер точ кой в струк тур ной фор му ле хи ми ки
ста ли по ни мать па ру эле к тро нов.
На и бо лее пол ное по ни ма ние при ро ды хи ми че с кой свя зи ока за лось воз -
мож ным, од на ко, лишь по сле со зда ния кван то вой ме ха ни ки (ра бо ты
Н. Бо ра, Л. де Брой ля, Э. Шрё дин ге ра и дру гих). Со глас но кван то во-ме ха -
ни че с ким пред став ле ни ям, эле к тро ны в ато мах на хо дят ся на атом ных ор би -
та лях. В фи зи че с ком по ни ма нии каж дая АО пред став ля ет со бой вол но вую
функ цию. Она опи сы ва ет ся соб ст вен ным на бо ром кван то вых чи сел и для
ато ма во до ро да мо жет быть вы ра же на ма те ма ти че с кой функ ци ей. Атом
каж до го эле мен та об ла да ет ор би та ля ми лишь оп ре де лен но го ти па и чис ла.
Ни же да ны ус лов ные гра фи че с кие пред став ле ния ор би та лей ато мов эле -
мен тов 2-го пе ри о да и на бо ры кван то вых чи сел, опи сы ва ю щих эти ор би та ли.
Глав ное кван то вое чис ло n оп ре де ля ет раз мер и энер гию АО; оно мо жет
при ни мать це ло чис лен ные зна че ния, а его мак си маль ное зна че ние для дан -
но го эле мен та оп ре де ля ет ся но ме ром пе ри о да.
По боч ное (ази му таль ное) кван то вое чис ло l оп ре де ля ет фор му АО:
l = 0, 1, ..., (n – 1).
Маг нит ное кван то вое чис ло m оп ре де ля ет про ст ран ст вен ную ориен та -
цию АО: m = 0, ±1, ..., ±l.
Тип АО Зна че ния Тип АО Зна че ния
квантовых чи сел квантовых чи сел
n l m n l m
1s-ор би таль 1 0 0 2py-ор би таль 2 1 –1
2s-ор би таль 2 0 0 2pz
-ор би таль 2 1 0
2px-ор би таль 2 1 1
Не за ви си мо от зна че ния n s-ор би таль все гда об ла да ет сфе ри че с кой
сим ме т ри ей (фор ма шара) от но си тель но яд ра ато ма: вол но вая функ ция
s-ор би та ли по ло жи тель на во всей об ла с ти про ст ран ст ва.
CH3 CH2 CH
2-хлорбутановая кислота
(Ka = 1,4•10–3)
4-хлорбутановая кислота
(Ka = 3,0•10–5)
Cl
C
OH
Cl CH2 CH2 CH2 C
OH
O O
z
x
y
z
x
y
z
x
y
z
x
y
z
x
y
1s 2s 2px 2py 2pz
1.3. Природа ковалентной связи 33
р-Ор би таль име ет фор му ган те ли (объ ем ная «вось мер ка»). В ато ме все
три р-ор би та ли ориентированы вза им но пер пен ди ку ляр но. У каж дой p-ор -
би та ли есть уз ло вая пло с кость (со от вет ст вен но yz, xz и xy), в ко то рой ее вол -
но вая функ ция ме ня ет свой знак.
По ка зан ные вы ше изо б ра же ния АО (и со от вет ст ву ю щие им на бо ры
кван то вых чи сел) спра вед ли вы не за ви си мо от то го, име ют ся на АО один
или два эле к тро на, или не име ет ся ни од но го.
В об ра зо ва нии хи ми че с ких свя зей при ни ма ют уча с тие лишь эле к тро ны,
за ни ма ю щие АО с глав ным кван то вым чис лом n, рав ным но ме ру пе ри о да,
т. е. ва лент ные эле к тро ны — эле к тро ны, на хо дя щи е ся во внеш них (ва лент ных)
сло ях ато мов. И еще од но важ ное по ло же ние здесь уме ст но под черк нуть: в об -
ра зо ва нии ко ва лент ных свя зей при ни ма ют уча с тие как чи с тые (не ги б ри ди зи

ро ван ные), так и сме шан ные (ги б рид ные) атом ные ор би та ли (по дроб нее о ги -
б ри ди за ции АО см. в разд. 1.4). За пол не ние эле к тро на ми ор би та лей и чис ло
ва лент ных эле к тро нов ато мов раз лич ных эле мен тов при ве де ны в табл. 1.5.
Чис ло ор би та лей в ва лент ном слое ато ма дан но го эле мен та оп ре де ля ет ся
зна че ни ем n2, а чис ло эле к тро нов в ва лент ном слое ато ма рав но но ме ру груп пы.
Пред по чти тель ность ор би та лей ва лент ного слоя для свя зы ва ния оп ре де -
ля ет ся тем, что эле к тро ны вну т рен них сло ев очень проч но свя за ны с яд ром
и име ют вы со кие по тен ци а лы ио ни за ции. На рис. 1.1 срав ни ва ют ся энер -
гии эле к тро нов, на хо дя щих ся на раз лич ных АО уг ле ро да (ука за ны зна че ния
со от вет ст ву ю щих по тен ци а лов ио ни за ции).
ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
Атом ная ор би таль пред ста в ля ет со бой кван то во-ме ха ни че ское по ня тие, при ня -
тое для обо зна че ния наи бо лее ве ро ят ной об ла с ти на хо ж де ния элек т ро нов в ато ме;
АО мо жет иметь 1, 2 или не иметь ни од но го элек т ро на; ка ж дая АО за да ет ся оп ре -
де лен ным на бо ром кван то вых чи сел и вы ра жа ет ся ма те ма ти че ской функ ци ей.
1.3.2. Пра ви ло ок те тов и форму лы Лью и са
В 1915–1916 гг. В. Кос сель и Г. Лью ис пред по ло жи ли, что свя зи меж ду ато -
ма ми в ор га ни че с ких мо ле ку лах име ют ко ва лент ный ха рак тер и осу ще ств -
ля ют ся за счет обоб щен ных пар эле к тро нов. Они по ла га ли, что каж дый из
ато мов, свя зан ных ко ва лент ной свя зью, вно сит в нее по од но му эле к тро ну.
Лью ис впер вые сфор му ли ро вал пра ви ло ок те тов: каж дый атом стре мит ся
к за пол не нию во круг се бя ус той чи вой обо лоч ки инерт но го га за. Для ато ма во -
до ро да та кой обо лоч кой яв ля ет ся дву хэ ле к трон ная обо лоч ка ге лия; для ато -
мов 2-го пе ри о да — вось ми эле к трон ная обо лоч ка не о на. Каждый электрон
в формуле Льюиса изображают точкой.
C + 4H
H
H
C + 6H
H
H
C + C H этан
H
H
N + 3H
H
H
H N аммиак
O + 2H H O H вода
H C H метан
H C
1.3. Природа ковалентной связи 35
Фор му лы, по ка зы ва ю щие чис ло эле к тро нов в свя зях и не по де лен ные
эле к трон ные па ры (НЭП) на ге те ро ато мах, по лу чи ли на зва ние «фор му лы
Лью и са». Та кие фор му лы мо гут быть со став ле ны и для со еди не ний с крат -
ны ми свя зя ми. При этом долж но со блю дать ся ос нов ное пра ви ло: каж дой
чер точ ке в струк тур ной фор му ле со от вет ст ву ет па ра эле к тро нов в фор му ле
Лью и са.
Ни же для ря да про стых мо ле кул срав ни ва ют ся фор му лы Лью и са и
струк тур ные фор му лы.
Фор му лы Лью и са по ка зы ва ют, что крат ные свя зи со дер жат че ты ре
(двой ная связь) или шесть (трой ная связь) эле к тро нов.

По сле со зда ния кван то во-ме ха ни че с кой мо де ли стро е ния ато ма, с не ко то -
ры ми по ло же ни я ми ко то рой мы по зна ко ми лись в разд. 1.3.1, про цесс об -
ра зо ва ния ко ва лент ной свя зи обус лов ли ва ют воз мож но с тью пе ре кры ва ния
атом ных ор би та лей. Ло ка ли за ция эле к тро нов в об ла с ти пе ре кры ва ния
атом ных ор би та лей ве дет к энер ге ти че с кой ста би ли за ции си с те мы двух
ато мов по срав не нию с их со сто я ни ем в изо ли ро ван ном ви де, т. е. к воз ник -
но ве нию ко ва лент ной свя зи.
В на и бо лее об щем слу чае каж дый из ато мов, уча ст ву ю щих в об ра зо ва -
нии свя зи, име ет на со от вет ст ву ю щей ор би та ли один эле к трон, ко то рый
и вно сит ся этим ато мом в ко ва лент ную связь. Осо бо сле ду ет под черк -
нуть, что пе ре да ча од но го эле к тро на от ато ма в ко ва лент ную связь не со -
про вож да ет ся по яв ле ни ем за ря да на этом ато ме. Это прин ци пи аль но от -
N + 3H
H
H
C + 4H C
H
H этилен
ацетилен
формальдегид
ацетонитрил
C +
O + 2H
C
H
H
C + C + 2H H C C H
C + C O
H
H
C + C + H C C N
C C
H
H
H
H
H C C H
C O
H
H
C
H
H
H
C N
36 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
ли ча ет ко ва лент ную связь от ион ной свя зи, при об ра зо ва нии ко то рой пе -
ре да ча од но го эле к тро на от од но го ато ма к дру го му со про вож да ет ся по -
яв ле ни ем за ря дов, как это име ет ме с то, на при мер, в мо ле ку ле хло ри да
на трия:
Ко ва лент ная связь в ор га ни че с кой мо ле ку ле мо жет быть об ра зо ва на за
счет па ры эле к тро нов толь ко од но го ато ма.
Ес ли об ра зо ва ние свя зи со про вож да ет ся воз ник но ве ни ем про ти во по -
лож ных по зна ку за ря дов на со сед них ато мах
то та кие ко ва лент ные свя зи на зы ва ют до нор но-ак цеп тор ны ми, или се ми по -
ляр ны ми; для их обо зна че ния так же при ме ня ют чер точ ки:
ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
Ко ва лент ная связь — об ласть от но си тель но вы со кой элек трон ной плот но сти
ме ж ду яд ра ми, ко то рая об ра зу ет ся при пе ре кры ва нии атом ных ор би та лей и
обоб ще ст в ле ния име ю щих ся на них элек т ро нов и ха ра к те ри зу ет ся воз ник но ве -
ни ем си лы при тя же ния и ха ра к тер ным межъ я дер ным рас сто я ни ем.
O B
CH3
CH3
F
F
F
CH3 N
O
O
O
CH3
CH3
+ B F
(атом бора имеет только три электрона
в валентном слое и одну вакантную орбиталь)
F
F
O
CH3
CH3
B F
F
F
A + B A B ,
акцептор донор
N
H
CH3
H
+ H N
H
CH3
H
H N
H
CH3
H
H
Na Na + 1e
Cl + 1e Cl
Na + Cl Na Cl
1.3. Природа ковалентной связи 37
1.3.4. За ря ды на ато мах
Как ви дим, об ра зо ва ние ко ва лент ной свя зи за счет НЭП од но го из ато мов
ве дет к по яв ле нию за ря дов. Этим, в ча ст но с ти, объ яс ня ют ся фор маль ные
за ря ды на ато мах азо та и кис ло ро да ни т ро груп пы. Да лее по ка за ны функ ци -
о наль ные груп пы с ука за ни ем НЭП и за ря дов на со от вет ст ву ю щих ато мах.

O H
гидроксиамино- нитрозо- циан- хлор- бромнитрометокси- карбонильная
карбоксильная
O CH3 C O C
O
OH
NH2 N O N
O
O
C N Cl Br
38 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Задача 1.1. Какие из следующих структур являются ионами?
1.4. ГИ Б РИ ДИ ЗА ЦИЯ АТОМ НЫХ ОР БИ ТА ЛЕЙ
И ФОР МА ОР ГА НИ ЧЕ С КИХ МО ЛЕ КУЛ
Ана лиз струк тур ной фор му лы ор га ни че с ко го со еди не ния поз во ля ет не
толь ко оп ре де лить со дер жа щи е ся в нем функ ци о наль ные груп пы и ус та но -
вить, к ка ко му клас су это со еди не ние от но сит ся, но и сде лать за клю че ние о
ге о ме т ри че с кой фор ме его мо ле ку лы.
В 1972 г. Р. Гил ле с пи сфор му ли ро вал те о рию от тал ки ва ния ва лент ных
эле к трон ных пар (ОВЭП). Эта те о рия ус та нав ли ва ет за ви си мость меж ду
ге о ме т ри ей мо ле ку лы и от тал ки ва ни ем пар эле к тро нов, как не по де лен ных,
так и уча ст ву ю щих в об ра зо ва нии свя зей: мо ле ку ла стре мит ся при нять фор -
му, в ко то рой от тал ки ва ние эле к трон ных пар свя зей и НЭП яв ля ет ся ми ни -
маль ным.
В ос но ве те о рии ОВЭП ле жит кон цеп ция ги б ри ди за ции атом ных ор би та -
лей (Л. Полинг, 1931 г.). Од но из оп ре де ле ний ги б ри ди за ции атом ных ор би -
та лей гла сит:
Ги б ри ди за ция — это спо соб, с по мо щью ко то ро го мо ле ку ла при ни ма ет ге -
о ме т рию, обус лов лен ную от тал ки ва ни ем ва лент ных эле к трон ных пар.
В этом кон тек с те sp3-ги б ри ди за ция мо жет быть оп ре де ле на как кон цеп -
ция, при зван ная объ яс нить эк ви ва лент ность С–Н-свя зей в ме та не.
Со глас но со вре мен но му оп ре де ле нию,
ги б ри ди за ция — сме ше ние ва лент ных (внешних) ор би та лей и вы рав ни ва -
ние их по фор ме и энер гии.
Те о рия ОВЭП и кон цеп ция ги б ри ди за ции ор га нич но свя за ны. Эта взаимосвязь ил лю с т ри ру ет ся ря дом пра вил.
1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул 39
HC OH H SH
H
H
H
HP OH
H
HOH
H
a) H O б) HONO в) г)
д) е) ж) з)
и) Cl Al к) л)
Cl
Cl
Cl Cl C N H C
O
O H
H
H C
O
O H
ONO
1.4.1. sp3-Ги б ри ди за ция
Ес ли чис ло свя зей и НЭП у ато ма в мо ле ку ле или ча с ти це рав но че ты рем,
то атом стре мит ся к их те т ра эд ри че ской ори ен та ции. В этой ори ен та ции от -
тал ки ва ние элек т ро нов свя зей и НЭП яв ля ет ся ми ни маль ным, а для ато ма
ха ра к тер на sp3-ги б ри ди за ция его ор би та лей. В со от вет ст вии с этим че ты ре
С–Н-свя зи, например, в молекуле метана, об ра зу ют те т ра эдр; они на пра в -
ле ны под уг лом 109,5° од на к дру гой, а атом уг ле ро да на хо дит ся в sp3-ги б ри -
ди за ции. Схе ма фор ми ро ва ния sp3-ги б рид ных ор би та лей ато ма уг ле ро да в
мо ле ку ле ме та на пред ста в ле на на рис. 1.2. При этом сме ши ва нию под вер га -
ют ся од на 2s- и три 2р-ор би та ли.
Че ты ре ги б рид ные ор би та ли ато ма уг ле ро да, пе ре кры ва ю щи е ся в мо ле -
ку ле ме тана с s-ор би та ля ми ато мов во до ро да, об ра зу ют σ-ор би та ли. Свя зи,
воз ник шие в ре зуль та те пе ре кры ва ния ор би та лей вдоль ли нии, со еди ня ю -
щей яд ра ато мов, на зы ва ют σ-свя зя ми. Эле к тро ны С–Н-свя зей в мо ле ку ле
ме та на на хо дят ся, та ким об ра зом, на σ-ор би та лях.
Со сто я ние, близ кое к со сто я нию sp3-ги б ри ди зо ван но го ато ма уг ле ро да,
ха рак тер но и для ато мов дру гих эле мен тов, име ю щих в ор

По сколь ку НЭП бо лее диф фуз ны (за ни ма ют боль ший объ ем), чем эле к -
трон ные па ры свя зей, уг лы меж ду свя зя ми N–H и O–H не сколь ко мень ше,
чем те т ра э д ри че с кие (109,5°). В со от вет ст вии с этим счи та ет ся, что си ла от -
тал ки ва ния эле к трон ных пар умень ша ет ся в на прав ле нии:
не по де лен ные эле к трон ные па ры > эле к трон ные па ры свя зей.
1.4.2. sp2-Ги б ри ди за ция
Ес ли чис ло свя зей и НЭП у ато ма в мо ле ку ле или ча с ти це рав но трем, то
атом стре мит ся к их три го наль ной ори ен та ции. В этой ори ен та ции от тал ки -
ва ние эле к тро нов свя зей и НЭП яв ля ет ся ми ни маль ным, а для ато ма ха рак -
тер на sp2-ги б ри ди за ция его ор би та лей. При этом смешиванию подвергаются
одна 2s- и две 2р-орбитали (2рх и 2рy) атома углерода.
В со от вет ст вии с этим пра ви лом все ато мы в мо ле ку ле эти ле на ле жат в
од ной пло с ко сти, уг лы меж ду свя зя ми рав ны 120°, а ато мы уг ле ро да на хо -
дят ся в sp2-ги б ри ди за ции.
На рис. 1.3 по ка за ны фор ми ро ва ние sp2-ги б рид ных АО атома уг ле ро да и
атом но-ор би таль ная мо дель эти ле на.
Свя зи, на хо дя щи е ся в пло с ко сти мо ле ку лы эти ле на, яв ля ют ся σ-свя зя -
ми. 2рz
-Ор би та ли ато мов уг ле ро да пер пен ди ку ляр ны пло с ко сти мо ле ку лы;
они не ги б рид изованы и об ра зу ют π-связь. Три го наль ная на прав лен ность
C C
H
H
H
H
120°
120°
1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул 41
Рис. 1.3. Схема формирования sp2-гибридных орбиталей атома углерода и атомноорбитальная модель этилена
свя зей и НЭП ха рак тер на и для дру гих функ ци о наль ных групп, со дер жа -
щих двой ные свя зи; в каж дой из них со от вет ст ву ю щие ато мы на хо дят ся в
sp2-ги б ри ди за ции. Ни же по ка за но фор ми ро ва ние свя зей в мо ле ку лах фор -
маль де ги да и пи ри ди на.
1.4.3. sp-Ги б ри ди за ция
Ес ли чис ло свя зей и НЭП у ато ма в мо ле ку ле или ча с ти це рав но двум, то
атом стре мит ся к их ди го наль ной ори ен та ции. В этой ори ен та ции от тал ки -
вание эле к тро нов свя зей и НЭП яв ля ет ся ми ни маль ным, а для ато ма ха ра -
к тер на sp-ги б ри ди за ция его ор би та лей. При этом сме ши ва нию под вер га ют ся
од на 2s- и од на 2р-ор би та ли ато ма уг ле ро да.
2
НЭП
формальдегид пиридин
НЭП
НЭП
pz
sp 2
N
H
H H
H
H H
H
C
C C
C C C
O
2pz
sp 2
42 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Рис. 1.4. Схема формирования sp-гибридных орбиталей атома углерода и атомноорбитальная модель ацетилена
В со от вет ст вии с этим пра ви лом все ато мы в мо ле ку ле аце ти ле на ле жат
на од ной пря мой, уг лы меж ду свя зя ми рав ны 180°, а ато мы уг ле ро да на хо -
дят ся в sp-ги б ри ди за ции.
На рис. 1.4 по ка за ны схе ма sp-ги б ри ди за ции ато ма уг ле ро да и атом ноор би таль ная мо дель аце ти ле на.
И в других ли ней ных мо ле ку лах, содержащих тройные связи, σ-свя зи
об ра зо ва ны sp-ор би та ля ми, на хо дя щи ми ся на оси мо ле ку лы, а π-свя зи об -
ра зо ва ны 2рy- и 2рz
-ор би та ля ми, пер пен ди ку лярны ми оси мо ле ку лы (ци а -
но во до род H–C≡N, нитрилы R–C≡N).
Задача 1.2. Предскажите геометрическую форму следующих частиц:

ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
Под тер ми ном ги б ри ди за ция сле ду ет по ни мать ма те ма ти че ский при ем, за -
клю ча ю щий ся в «сме ше нии» атом ных ор би та лей и да ю щий воз мож ность объ -
яс нить гео ме т рию мо ле ку лы, обу сло в лен ную от тал ки ва ни ем элек трон ных пар
ва лент ной обо лоч ки.
1.5. ПА РА МЕ Т РЫ КО ВА ЛЕНТ НОЙ СВЯ ЗИ
Па ра ме т ры, ха рак те ри зу ю щие ко ва лент ные свя зи, весь ма мно го об раз ны.
В этом раз де ле рас смо т ре ны на и бо лее важ ные из них, в пер вую оче редь —
па ра ме т ры, оп ре де ля ю щие свой ст ва мо ле кул, в том чис ле их ре ак ци он ную
спо соб ность.
1.5.1. Энер гия свя зи
Энер гия свя зи пред став ля ет со бой сред нюю ве ли чи ну энер гии, тре бу е мую
для го мо ли ти че с ко го раз ры ва свя зи (энер гия дис со ци а ции).
180°
H H C C
180°
1.5. Параметры ковалентной связи 43
a) BF3 б) CHCl3 в) H C H г) HCN д) NH4 е) CH3 ж) CH3
O
Го мо ли ти че с ким на зы ва ют раз рыв ко ва лент ной свя зи, в ре зуль та те ко то ро го
каж дый из ато мов, уча ст ву ю щих в ее об ра зо ва нии, со хра ня ет один эле к трон:
А – А → А• + А•
Этот спо соб сле ду ет от ли чать от ге те ро ли ти че с ко го раз ры ва, в ре зуль та те
ко то ро го один из ато мов, уча ст ву ю щих в ее об ра зо ва нии, со хра ня ет оба эле -
к тро на.
Энер гия дис со ци а ции мо ле ку лы А2 про ти во по лож на по зна ку энер гии,
вы де ля ю щей ся при об ра зо ва нии этой мо ле ку лы из ато мов.
Ни же при ве де ны зна че ния энер гии не ко то рых свя зей.
Cвязь C–F C–Cl C–Br C–I –C≡C–
Энер гия свя зи,
кДж/моль 485 330 276 218 347–356 611–632 837
(ккал/моль) (116) (79) (66) (52) (83–85) (146–151) (200)
Аналих этих зна че ний позволяет выявить ряд за ко но мер но с тей:
1) по вы ше ние крат но с ти уве ли чи ва ет энер гию свя зи;
2) π-связь ме нее проч на, чем σ-связь; на при мер, в мо ле ку ле эти ле на
энер гия π-свя зи рав на:
611 (146) – 347 (83) = 264 кДж/моль (63 ккал/моль).
энер гия энер гия энер гия
С=С-свя зи σ-С–С-свя зи π-С=С-свя зи
1.5.2. Дли на свя зи. Ко ва лент ный ра ди ус ато ма
Дли ну свя зи удоб нее все го оп ре де лять на при ме ре дву ха том ных мо ле кул.
По сколь ку ато мы в мо ле ку лах ко леб лют ся вдоль ли ний свя зей, под дли ной
свя зи сле ду ет по ни мать рав но вес ное рас сто я ние меж ду цен т ра ми ато мов.
Длину связи обозначают буквой r. По ло ви на дли ны ко ва лент ной свя зи в
сим ме т рич ной мо ле ку ле, на при мер Cl–Cl, на зы ва ет ся ко ва лент ным ра ди у -
сом ато ма эле мен та.
C C C C
Cl
длина связи
ковалентный
радиус
ковалентный радиус
атома углерода
ковалентный радиус
атома хлора
Cl H С3 Cl
44 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Дли ны ко ва лент ных свя зей обыч но оп ре де ля ют рент ге но ст рук тур ным ана ли зом
(в твер дой фа зе) или эле к тро но гра фи че с ки (в га зо вой фа зе).
С рос том по ряд ко во го но ме ра эле мен та ко ва лент ный ра ди ус его ато ма
воз ра с та ет, а дли ны со от вет ст ву ю щих свя зей уве ли чи ва ют ся

Из ме не ние ги б ри ди за ции ор би та лей ато ма ве дет к из ме не нию его ко ва -
лент но го ра ди у са и длины его связей с другими атомами.
Со еди не ние Связь Дли на свя зи r, нм Связь Дли на свя зи r, нм
CH3–CH3 Csp3–Csp3 0,154 Csp3–H 0,111
CH2=CH2 Csp2=Csp2 0,134 Csp2–H 0,110
HC≡CH Csp≡Csp 0,120 Csp–H 0,108
1.5.3. По ляр ность свя зи
По пра ви лу ок те тов Лью и са, каж дый из ато мов, которые свя зан ы ко ва -
лент ной свя зью, вно сит в нее по од но му эле к тро ну. Од на ко лишь в не ко -
то рых ко ва лент ных свя зях па ра эле к тро нов рав но мер но рас пре де ле на в об -
ла с ти пе ре кры ва ния ор би та лей меж ду ато ма ми. Та кое рас пре де ле ние
эле к тро нов ха рак тер но преж де все го для мо ле кул, образованных оди на ко -
вы ми ато ма ми:
Cl : Cl H3C : CH3
хлор этан
По это му ко ва лент ные свя зи Cl–Cl и C–С, на при мер, в мо ле ку лах хло ра
и эта на яв ля ют ся не по ляр ны ми. Кро ме С–С-свя зей в уг ле во до ро дах к не по -
ляр ным ча с то от но сят и С–Н-свя зи. Од на ко эти свя зи пра виль нее рас сма -
т ри вать как ма ло по ляр ные.
Свя зи ато ма уг ле ро да с ато ма ми боль шин ст ва эле мен тов яв ля ют ся
по ляр ны ми: па ра эле к тро нов в них сме ще на в сто ро ну бо лее эле к т ро от ри ца -
тель но го ато ма:
Эле к т ро от ри ца тель ность — спо соб ность ато ма при тя ги вать эле к тро ны
соб ст вен ной эле к трон ной обо лоч ки: чем боль ше эле к т ро от ри ца тель ность
эле мен та, тем силь нее при тя же ние меж ду яд ром и внеш ни ми (ва лент ны ми)
эле к тро на ми.
Из ве ст но не сколь ко шкал эле к т ро от ри ца тель но с ти. На и бо лее рас про ст -
ра не на шка ла По лин га (табл. 1.6).
Cl или
хлорметан
CH3 CH Cl 3
δ δ
1.5. Параметры ковалентной связи 45
Срав не ние зна че ний эле к т ро от ри ца тель но с ти ато мов, об ра зу ю щих
связь, поз во ля ет оце нить по ляр ность этой свя зи. На при мер, сте пень по ляр -
но с ти мо жет быть рас счи та на по эм пи ри че с ким фор мулам. Од на из та ких
фор мул ос но вы ва ет ся на зна че ни ях эле к т ро от ри ца тель но с ти ато мов:
Сте пень по ляр но с ти = 16(χА – χВ) + 3,5(χА – χВ)2.
По ляр ность свя зи, та ким об ра зом, по ни ма ют как ме ру сме ще ния эле к -
трон ной плот но с ти к од но му из ато мов вслед ст вие раз ли чий ве ли чин их
эле к т ро от ри ца тель но с ти.
Ве ли чи ны по ляр но с ти свя зей оце не ны и по экс пе ри мен таль ным дан -
ным, в ча ст но с ти на ос но ве из ме ре ния зна че ний ди поль ных мо мен тов.
Со еди не ние μ, D r, Å Сте пень по ляр но с ти, %
CH3–F 1,41 1,38 32
CH3–Cl 1,90 1,78 9
CH3–Br 1,80 1,93 5
Ди поль ный мо мент μ — функ ция дли ны свя зи (r) и за ря да (q) на свя зан -
ных ато мах (из ме ря ет ся в де ба ях):
μ = qr
Ди поль ный мо мент — век тор ная ве ли чи на, име ет на прав ле ние от по -
ло жи тель но го к от ри ца тель но му за ря ду и изо б ра жа ет ся стрел кой над
свя зью:
CH3 NH CH3
метиламин метанол
0,45 D 1,1 D
2 OH
46 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Таб ли ца 1.6. Зна че ния эле к т ро от ри ца тель но с ти не ко то рых эле мен тов по По лин гу
I II III IV V VI VII
H
2,1
Li Be B C N O F
1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Na Mg Al Si P S Cl
0,9 1,2 1,5 1,8 2,1 2,5 3,0
K Ca Ga Ge As Se Br
0,8 1,0 1,6 1,8 2,0 2,4 2,8
I
2,5
Зна че ния ди поль ных мо мен тов раз лич ных функ ци о наль ных групп,
длины, поляризуемости и энергии гомолитической диссоциации некоторых ко ва лент ных свя зей при ве де ны в табл. 1.7.
1.5.4. По ля ри зу е мость свя зи
Ана ло гич но то му, как по ля ри зу ют ся эле к тро

дей ст ви ем внеш не го эле к т ри че с ко го по ля, хи ми че с ко го ре а ген та или рас -
тво ри те ля. Такую спо соб ность свя зи на зы ва ют по ля ри зу е мо с тью свя зи.
По ля ри зу е мость свя зей в мо ле ку ле оце ни ва ют ве ли чи ной мо ле ку ляр ной
ре фрак ции (MRD), оп ре де ля е мой экс пе ри мен таль но на ос но ва нии та ких
фи зи че с ких кон стант ор га ни че с ких со еди не ний, как по ка за тель пре лом ле -
ния nD
20 и плот ность d:
n MR
2 – 1 Mr
D = − ⎯⎯⎯ ⎯, n2 + 2 d
где n = nD
20 — по ка за тель пре лом ле ния, d — плот ность, Мr — мо ле ку ляр ная
мас са.
MRD яв ля ет ся сум мой атом ных ре фрак ций (AR) или ре фрак ци ей свя зей
(R), т. е. пред став ля ет со бой ад ди тив ную ве ли чи ну.
MRD = ∑ AR.
1.5.5. Ван-дер-ва аль сов ра ди ус ато ма
Оп ре де ле ние по ля ри зу е мо с ти ко ва лент ной свя зи поз во ля ет вве с ти по ня тие
«ван-дер-ва аль сов ра ди ус». С этой це лью по пы та ем ся от ве тить на во прос:
до ка кой сте пе ни мо гут сбли зить ся ато мы, ес ли они не свя за ны ко валент -
но? От вет на этот во прос да ет кри вая по тен ци аль ной энер гии си с те мы двух
сбли жа ю щих ся ато мов (энер ге ти че с кий про филь), ко то рая от ра жа ет из ме -
не ние энер гии при сбли же нии двух ато мов (рис. 1.5).
Ког да ато мы зна чи тель но уда ле ны, они не мо гут вли ять друг на дру га
(уча с ток 1–2). При сбли же нии ато мов их эле к трон ные обо лоч ки (и ато мы в
48 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
Рис. 1.5. Кривая изменения потенциальной энергии системы двух сближающихся
атомов
це лом) по ля ри зу ют ся: об ра зо вав ши е ся та ким об ра зом ди по ли при тя ги ва -
ют ся друг к дру гу. Это при тя же ние оп ре де ля ет ся дис пер си он ны ми си ла ми
Лон до на и обус лов ли ва ет уча с ток 2–3. Ми ни мум 3 на энер ге ти че с кой кри -
вой со от вет ст ву ет со сто я нию ус той чи вой мо ле ку лы. При даль ней шем сбли -
же нии ато мов энер гия си с те мы рез ко воз ра с та ет (уча с ток 3–4).
Рас сто я ние 0–а яв ля ет ся ми ни маль но воз мож ным рас сто я ни ем, при ко -
то ром ко ва лент но не свя зан ные ато мы мо гут су ще ст во вать, не ис пы ты вая
разъ е ди ня ю ще го от тал ки ва ния. По ло ви на рас сто я ния, раз де ля ю ще го ато -
мы в точ ке а, оп ре де ля ет ся как ван-дер-ва аль сов ра ди ус ато ма. Та ким об ра -
зом, ван-дер-ва аль сов ра ди ус ато ма боль ше, чем его ко ва лент ный ра ди ус, и
ха рак те ри зу ет эф фек тив ный раз мер ато ма или груп пы. Зна че ния ко ва лент -
ных и ван-дер-ва аль со вых ра ди у сов срав ни ва ют ся в табл. 1.8 (по дроб нее о
при ро де меж мо ле ку ляр ных сил см. в разд. 1.7).
1.6. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФ ФЕКТЫ. РЕ ЗО НАНС
По сле ус та нов ле ния клас са, к ко то ро му при над ле жит дан ное со еди не ние, со -
став ле ния его на зва ния по од ной из об ще при ня тых си с тем но мен к ла ту ры,
хи мик дол жен уметь оп ре де лить ка че ст вен ную кар ти ну рас пре де ле ния эле к -
трон ной плот но с ти в мо ле ку ле это го со еди не ния. Для решения такой задачи
требуются зна ние эле к трон ных эф фек тов от дель ных функ ци о наль ных групп
и в их вза и мо дей ст вии, а также уме ние за пи сы вать ре зо нанс ные струк ту ры.
1.6.1. Ин дук тив ный эф фект
Сме ще ние эле к трон но го об ла ка в по ляр ной ко ва лент ной свя зи ве дет к
воз ник но ве нию ди по ля. Такое сме ще ние не ло ка ли зо ва но в одной свя зи.

Со от вет ст ву ю щие сме ще ния эле к трон ной плот но с ти на блю да ют ся и в
со сед них свя зях. Сме ще ние эле к трон но го об ла ка вдоль ли нии σ-свя зи за
счет раз ли чия в зна че ни ях эле к т ро от ри ца тель но с ти ато мов по лу чи ло на -
зва ние ин дук тив ный эф фект (от лат. “inductio” — на ве де ние, по буж де -
ние).
Ин дук тив ный эф фект име ет при ро ду эле к т ро ста ти че с ко го эф фек та; он
пе ре да ет ся по ли нии свя зи и ве дет к по яв ле нию дроб ных за ря дов, обо зна -
ча е мых δ⊕ и δ. Сте пень сме ще ния эле к трон ной плот но с ти за ви сит от раз -
но сти ве ли чин эле к т ро от ри ца тель но с ти со от вет ст ву ю щих ато мов.
Знак ин дук тив но го эф фек та обыч но оп ре де ля ет ся от но си тель но ато ма
(или груп пы ато мов), при ня то го за эта лон. В ка че ст вен ных оцен ках его ча -
с то оп ре де ля ют от но си тель но ато ма во до ро да, а при ко ли че ст вен ном рас -
смо т ре нии за стан дарт при ня та груп па СН3. Ин дук тив ный эф фект изо б ра -
жа ют пря мой стрел кой вдоль σ-свя зи, ко то рая ука зы ва ет на прав ле ние
сме ще ния эле к трон ной плот но с ти.
За ме с ти те ли, при тя ги ва ю щие эле к тро ны к се бе, про яв ля ют –I-эф фект;
их на зы ва ют эле к тро но ак цеп тор ны ми. На при мер, за ме с ти те ли F, Cl, Br,
NH2, OH проявляют –I-эф фект от но си тель но CH3-груп пы:
CH3 Cl CH3 OH
хлор ме тан ме та нол
К эле к тро но ак цеп тор ным от но сят так же груп пы COOH, CHO, COOR,
CN и NO2.
За ме сти те ли, спо соб ные сме щать элек трон ную плот ность в сто ро ну бо -
лее элек т ро от ри ца тель ных ато мов и фраг мен тов мо ле ку лы, про яв ля ют
+I-эф фект; их на зы ва ют элек т ро но до нор ны ми. +I-Эф фект от но си тель но
груп пы СН3 проявляют, в ча ст но сти, ато мы ме тал лов, а так же раз ветв лен -
ные ал киль ные груп пы:
CH3 Li CH3 MgI
ме тил ли тий ме тил маг ний и о дид
Ко ли че ст вен но ин дук тив ный эф фект вы ра жа ет ся ве ли чи ной на ве ден -
но го (ин ду ци ро ван но го) ди поль но го мо мен та. Зна че ния ди поль ных
мо мен тов (см. табл. 1.7) по ка зы ва ют, что за ме с ти те ли раз ли ча ют ся по си ле
ин дук тив но го эф фек та. На при мер, бу ду чи при со е ди не ны к sp3-ги б ри ди зо -
ван но му ато му уг ле ро да, за ме с ти те ли по си ле ин дук тив но го эф фек та рас по -
ла га ют ся в сле ду ю щий ряд от но си тель но ме тиль ной груп пы:
(CH3 )3 C > (CH3 )2CH > CH3 CH2 > CH3 <
Увеличение электронодонорности (+I-эффект)
<CH2=CH < C6H5 < NH2 < OH < COOCH3 < Cl < F < CN < NO2
Увеличение электроноакцепторности (–I-эффект)
50 Глава 1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
За ме с ти те ли с sp2-ги б ри ди зо ван ным атомом уг ле ро да в качестве ключевого
являются эле к тро но ак цеп то рами по срав не нию с ал киль ны ми груп па ми.
От ме тим так же, что ато мы с це лым от ри ца тель ным за ря дом про яв ля ют
силь но вы ра жен ный +I-эф фект:
а ато мы с це лым по ло жи тель ным за ря дом — силь но вы ра жен ный –I-эф фект:
Ин дук тив ный эф фект функ ци о наль ной груп пы, присоединенной к sp3-
ги б ри ди зо ван но му ато му уг ле ро да, по лу чил ко ли че ст вен ное вы ра же ние в
ви де зна че ния ин дук ци он ной кон стан ты за ме с ти те ля σ в рам ках σρ-ана -
ли за (из ло же ние ос нов σρ-ана ли за да но в конце гл. 1).
R (CH3)3C C2H5 CH3 H NH2 OH COOCH3 Cl F CN NO2
σ –0,30 –0,10 0,00 0,49 0,72 1,55 1,75 2,92 3,1 3,6 3,9
Чем бо лее по ло жи тель ное зна че ние име ет ин дук ци он ная кон стан та σ*,
тем бо лее эле к тро но ак цеп тор ной яв ля ет ся дан ная функ ци о наль ная груп па
(по ее ин дук тив но му эф фек ту).
Ин дук тив ный эф фект пе ре да ет ся по це пи σ-свя зей с за ту ха ни ем и на и -
бо лее силь ное вли я ние ока зы ва ет на α-уг ле род ный атом.
Еще од ним при ме ром изменения эффекта по длине углеводородной цепочки яв ля ет ся понижение рKа α-, β- и γ-хлор бу та но вых кис лот
(разд. 1.11).
ОБ РА ТИ ТЕ ВНИ МА НИЕ!
Тер ми ном ин ду к тив ный эф фект обо зна ча ют пе ре рас пре де ле ние элек трон -
ной плот но сти вдоль ли нии σ-свя зи, ко то рое воз ни ка ет вслед ст вие раз но сти
элек т ро от ри ца тель но стей ато мов, уча ст ву ю щих в этой свя зи.
CH3 CH2 CH2 F
δδδ δδ δ δ
α-атом α-атом
CH3 CH2 CH2 Li
δδδ δδ δ δ

Вайпух хуже политуха. Ссу в ебало чмошной опущенке